十八世纪末期的纽约,警察们还延用古老的办案方式,对罪犯刑讯逼供,年青的警察伊卡布·克瑞恩笃信科学的办案方式,因此受到市内同行的排挤,被派到一个叫断头谷的小镇办理一起连环凶杀案。
断头谷一直流传着关于“无头骑士”的传说,据说,他是因为嗜血而战的黑森林雇佣军,被敌人割去头颅后,他的孤魂一直在断头谷游荡,在月黑风高之夜,他会骑着快马、拿着大斧将经过此地的行人的头颅割下。两个月内,小镇中已经三个人惨遭毒手。
克瑞恩住进了当地富豪范塔索家中,他对“无头骑士”的传说不以为然,但是,又有人接二连三的死去,他还亲眼目睹了“无头骑士”砍掉小镇治安官的头颅,他不得不相信传说的存在,也坚定了要查出真相的决心。
经过一番调查,克瑞恩将疑点放在了范塔索身上,同时,他和范塔索的女儿卡翠娜刚刚萌芽的爱情也被残酷的现实所摧毁。
就在克瑞恩以为一切真相大白,黯然神伤中准备离开断头谷时,事情发生了意想不到的变化……。刘健一(金城武饰)是新宿歌舞伎町的混混,身为台湾与日本人的残留孤儿,混血的他被叫作半唐番,不为社会所容纳。歌舞伎町有着上海帮、福建帮、北京帮、台湾帮等,各方力量形成复杂的角力形势。年关将至,似乎是因为健一的前度拍档吴富春(椎名桔平饰)返回歌舞伎町,他因杀死元成贵(曾志伟饰)的手下而逃亡,元成贵遂限令健一在三日内交出富春,否则二人便只有死路一条。此时左藤夏美(山本未来饰)出现,她称与有过节,为了活命甘愿出卖一切,健一被她吸引。富春终于现身,偷袭元成贵的情妇黄秀红的夜总会“上海滩”,令健一陷入绝境。所有人都劝他离开歌舞伎町,但真相并不是那么简单,命运并没有眷顾二人……。