三十年代,旧上海。顾曼桢(林心如 饰)优雅娴静,在家里照顾母亲,在外独立工作,与同事沈世钧(谭耀文 饰)的爱情刚刚萌芽。曼桢有个姐姐曼璐(蒋勤勤 饰),17岁就出来做了舞女以养活家人,后又忍痛放弃自己的初恋嫁给有财有势能让家里过上富足生活的祝鸿才,祝鸿才并不是一个安生的主儿,婚后依然花天酒地。曼璐年华老去红颜不再,心态也变得古怪。
曼桢和世钧的恋爱开展得并不顺利,虽然彼此确定心意,却遭到世钧母亲的反对,她更希望儿子与南京的名媛翠芝结合。但她不知道翠芝其实心头另有所爱。曼桢和世钧之间苦难重重,加上试探不断,二人之间误会渐生。
这边曼璐为了留住丈夫的心,想出了一个恶毒的法子,不惜赔上妹妹的终身幸福。。已过而立之年的杰西(乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰)厌倦了乏味单调的工作,他总是怀念着以往的大学生活,曾经的食堂和寝室、聚会和诗会常常浮现在他脑海。这天,他突然接到大学时代最喜欢的彼得教授(理查·詹金斯 Richard Jenkins 饰)的邀请,希望他能在自己的退休晚宴上做个演讲,杰西简直迫不及待地前去赴约。令人意想不到的是,在晚宴上他遇到了一位19岁的女学生吉比(伊丽莎白·奥尔森 Elizabeth Olsen 饰),吉比非常喜欢他的演讲,在交谈中,两人竟发现对方在文学、艺术上的爱好几乎一模一样,彼此渐渐互生情愫。然而,现实的年龄差距却似乎总是阻隔在两人之间的藩篱……。