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脸上生了巨瘤的爱德华怀抱着演员梦，却因外貌感到自卑，即使爱慕美丽的邻居英格丽，也只敢暗藏在心内。直到一场实验手术让他脱胎换骨获得俊俏脸庞，爱德华决定改名换姓展开新生。没想到一出以昔日自己为主角的戏剧正在排练，编导竟是英格丽。他戴上面具争取这场非他莫属的演出，好不容易迎来女神一亲芳泽，登台秀却杀出程咬金，原以为的梦想成真，竟一夕间成了噩梦。。故事从1967年开始。这一年，新加坡有了自己的第一套钞票；这一年，新加坡有了自己的国民服役军队；这一年，出现了“出租假睫毛，一天4块钱”的行业；这一年，鸡蛋价格暴跌，全国发起“杀鸡减蛋运动”；这一年，“越南玫瑰”登陆新加坡，寻芳客闻之丧胆；这一年，樱花和凌云的“新挑花江”红遍大街小巷… 在小坡一条横街内，住了三户6家人，热闹非常。其中，有6个年龄相距不远的年轻人。林小杯是林裁缝的独生子，打架闹事，天天闯祸，街坊无不头痛，唯独一人能压制得住他，就是与他一起成长的姚剑虹。剑虹自幼辍学，小小年纪就随父亲“打拳卖膏药”，闯荡“江湖”多年，她性格直爽，行事干净利落，很有男孩之风。林小杯喜欢她，她也喜欢林小杯，但对小杯的放荡不羁很不满，她希望小杯能脚踏实地，继承父亲的衣钵，小杯却不甘被困在小裁缝店里，他想闯荡世界，与天比高。 与林小杯一起成长的，还有整天异想天开...。