两颗名叫“胖子和男孩”的原子弹是如何问世的......。Blair(莉顿·梅斯特 Leighton Meester 饰)和Serena(布蕾克·莱弗利 Blake Lively 饰)在巴黎度过了一个美好的夏天,正当她决定忘记Chuck(爱德·维斯特维克 Ed Westwick 饰)时,他却在巴黎出现,还带着美貌Eva。纽约上东区,度过一个糜烂夏季的Nate(切斯·克劳福 Chace Crawford 饰)遇到一个叫Juliet(凯蒂·卡西迪 Katie Cassidy 饰)的美丽女人,而她的真正目的却在Serena身上。Blair邂逅了高贵的王子Louis,在努力让自己变成王妃的同时却陷入了与Dan(佩恩·拜德格雷 Penn Badgley 饰)的暧昧不清。而恢复记忆的Chuck也努力挽回与她的关系。
这一次,他们又将带来怎样精彩的故事?Gossip Girl依然眷恋着这些上东区的宠儿们。。礼(长泽雅美饰)听了健(山下智久饰)的表白,从与多田(藤木直人饰)正在进行的婚礼中落跑,转眼又过了一年。两人虽然都很了解对方的心思,但却始终无法迈出新的一步。
这期间,绘里(荣仓奈奈)和小鹤(滨田岳饰)决定在夏威夷举行婚礼,健,礼还有干雄(平冈佑太饰)都来到了海边的教堂 。但众人发现新娘去向不明,绘里只留下了一张字条,上面写道“我不明白小鹤的心意”。
久未谋面的妖精(三上博史饰)再次出现,他决定再给健一次回到过去的机会。健要拯救小鹤与绘里的婚礼,更要面对自己的内心,追求与礼的幸福。健再次念出咒语“哈利路亚,chance。”。