1950年,咏春派一代宗师叶问(黄秋生 饰)与妻子张永成(袁咏仪 饰)带同儿子叶准到澳门生活,继而到香港谋生。一次较量,梁双(洪天明 饰)甘拜下风,并拜叶问为师。其后,叶问先后收了李琼(蒋路霞 饰)、陈四妹(钟欣桐 饰)、邓声(陈小春 饰)、汪东(周定宇 饰)、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮(周楚楚 饰)一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗,四处与其他门派“讲手”,经常需要叶问调解。某夜,工友们与梁双在天台开会起冲突,叶问出手制伏众人。另一方面,邓声沉迷名利,与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义,邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年,九龙城寨由江湖中人地头龙(熊欣欣 饰)统领,经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天(卢伟光 饰)的狮队胜出,好让地头龙操控比赛结果。比赛当天,魏霸天偷袭吴忠(曾志伟 饰),叶问出手救助吴忠,击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。嘎子自幼与奶奶喜婆相依为命,在边远的山区过着无忧无虑的生活。喜婆因为自己年事已高而嘎子也已经长大,决定带着嘎子进北京,要在自己晚年把不谙世事的嘎子托付给小有成就的二儿子,希望嘎子能和二叔杠子相互依靠并创造出属于嘎子的未来。但是进城之后的种种遭遇让喜婆和嘎子丢失了二叔杠子的地址也丢失了全部家当。就在喜婆和嘎子一筹莫展之时,台湾女孩钟雨萱热心帮助他们度过了一道道难关。就在嘎子逐渐适应了城市生活的时候,意外的找到了自己的二叔杠子,而杠子却引出了一段嘎子的离奇身世。在喜婆的督促和杠子以及钟雨萱的帮助下,嘎子见到了亲生母亲,但是他却不愿去享受一份新的生活,在几番周折之后,嘎子终于领会了喜婆的慈悲大爱,所有的人也都在喜婆的感召下重新审视自己的生活,寻找到自己的人生坐标。。Samuel(休•格兰特 饰)得知了同居五年的女友Rebecca(朱丽安•摩尔 饰)怀孕后,顿时感到不知所措。一向拥有自由生活的他,暂时还没有生孩子的打算。而且他的职业是个儿童精神病医师,他看到过了太多的小孩子,对他们的好感都不大。
面对巨大的压力与责任感使Samuel感到十分痛苦,即使有好友的榜样示范与劝导,还是无法让Samuel心中的阴霾,无法接受自己将要当爸爸这件事。眼看与女友之间的关系越发恶劣,Rececca还独自住进了医院,Samuel便觉得更加无助了。
就在这时候,他看到了自己孩子超声波的录影带,他顿时感动得不知所以。后来通过医生与朋友的耐心规劝,终于从心里承受了将要成为父亲的事实。
Samuel与Rebecca结婚了,他要与妻子一起迎接孩子的到来,就在Rebecca即将临产的时候,Samuel及慌张又期待,变得手忙脚乱,产房里一片混乱……。