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24 年前
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艾斯特（珍妮·盖诺 Janet Gaynor 饰）是怀揣着成名的梦想，刚刚步入好莱坞发展的年轻女演员，在大明星诺曼（弗雷德里克·马奇 Fredric March 饰）举办的慈善演出中，艾斯特大放异彩，成为了万众瞩目的焦点，而她和诺曼之间也相互吸引，渐渐产生了感情，就这样，两人走到了一起。 诺曼用自己的人脉帮助艾斯特创造了一些演出机会，而艾斯特本身就是一个悟性非常高的女孩，拥有绝佳的表演天赋，没过多久，她就成为了冉冉升起的新星，未来可期，前途无量。但相对的，艾斯特的成名反衬出了诺曼的过气，他酗酒的毛病让他的星途屡遭滑铁卢。虽然妻子的优秀令诺曼感到自豪，但沮丧和挫败感亦在无时不刻的折磨着他。。Jenny（王菲）意识到自己对身边的黑帮老大伊藤已无爱时，带着伊藤一大笔钱来到冲绳。这笔钱本是国际大盗唐杰（张国荣）帮伊藤在警察证物室偷回一本写满伊藤艳史的日记本的费用，Jenny的携带逃离令他无计可施。
香港警局档案室探员罗宏达（梁家辉）和其女友Sandy（黎姿）在冲绳度假，认出唐杰是警方通缉的要犯，为获晋升机会，他佯装与唐杰合作爆窃冲绳一家银行，以便将其逮捕。计划中，要利用银行隔壁的房屋来进行爆破，而Jenny恰好就住在里面。因为两人都逐渐爱上Jenny，事情开始变得复杂。。城市女孩安娜与男友杰里米相恋四年，共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜想要和自己的男朋友早日步入婚姻的殿堂。可是她的男朋友就是不开窍，总是不向她求婚。在一次晚宴上，男朋友拿出了一个首饰盒，安娜看得眼珠子都要瞪出来了，她认为那是一个结婚戒指，可是，那不过是她男朋友送她的耳环。安娜失望后听从父亲建议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算依照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林，一路上二人相互看不顺眼，争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件，可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解，情愫渐生。2月29日终于到来，安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢？。
