该影片基于Marilyn Bell(Caroline Dhavernas饰演)的真实故事改编。Marilyn Bell当时16岁,是一名游泳健将,她正尝试成为第一个游泳横渡安大略湖的人。但当时美国还有位顶级游泳选手Florence Chadwick,与她一同在这场特殊的游泳马拉松中竞争第一。因为Florence Chadwick身经百战,所以大部分人都认为她会获取最终的胜利。但出乎意料的是,由于Florence Chadwick对途中艰险程度的轻视,导致了她退出了比赛,而Marilyn Bell坚持到了最后,最终成为了横渡安大略湖第一人。。已过而立之年的卡尔·阿伦虽然衣食无忧,但他的人生可谓失败透顶。三年前和妻子离婚,始终过着单身生活。他在银行工作,不过基本呈混吃等死、升迁无望的状态。生活中他拒绝和他人交往,反而更愿意窝在家里看电影,整个人生仿佛被灰色的浓雾所笼罩。在朋友的建议下,卡尔来到一家名为“好好先生”的机构作咨询,在导师泰伦斯的指引下,他尝试对生活中每一个问题都以肯定的方式回答。这小小的改变令卡尔的人生天翻地覆,荣誉、金钱、机遇、爱情接踵而来,正当他信心满满之时,却发现人生并非像他想得如此简单……。