越战时期,奔赴战场的美国大兵途径香港时,会在湾仔停留,这让湾仔自1950年代末的数年间,充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎,形成特有的风情。
Bar坊妈咪回乡找人做Bar女,家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾(夏文汐)和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔,开始卖肉生涯。起初,渔家女受到其他Bar女的嘲笑,但经过经验丰富的小伶玉(于倩)的一番调教,她们很快不输她人,易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy(黄秋生)幼年丧母,小伶玉将他养大后视作私有财产,不过Jimmy对她并无爱情,他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人,诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧,他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。
某次Jimmy被阿飞堵截,水美丽机智将他相救,又相告有心听来的他父亲的名字,两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸,主动离开Bar坊,而找到父亲的他早忘记当初誓言,拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女,但小伶玉这个机会亦不给她,无奈之下她去了麻油地,几年挣扎,境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英(叶德娴)相助,水美丽东山再起,短短几年更将生意做到了尖沙咀。
随着越战的结束,湾仔渐成荒凉地,小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时,Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻,旁人都以为水美丽会与他再续前缘,对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪,不料他早变作世俗之人,更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上,无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。。宋朝青年司徒耀祖(郑恺 饰)一心想要出人头地,他自幼习武,师出名门,奈何依然找不到好差事。他的父亲通过贿赂县令而为他在衙门谋得一个小捕快的职位,他本以为自己能大显身手维护一方安稳,孰料每天的工作都是抓猪抓鸭,县令大人也昏庸无比。司徒耀祖忍无可忍终于决定辞职去都城汴京闯荡一番。他来到汴京之后结识了只卖艺不卖身的歌女王二丫(潘之琳 饰)、以及丞相公子张鼎鼎(孙坚 饰)、女扮男装的女汉子王翠(余思潞 饰),四个宋朝青年,身份悬殊,但都满怀抱负。阴差阳错,司徒耀祖成为丞相义子,更被选为三驸马,并要远赴西域营救被番邦掳走的三公主。于是司徒耀祖、王二丫、张鼎鼎、王翠一行四人踏上西行之路,他们从起程之时就受到来自各方的阻挠。有绑匪、奸商,还有意图不轨的二驸马,在嬉笑打闹、惊险刺激的旅程中,他们四人也收获了自己的爱情。
四个青年打打闹闹、一次次经历社会险恶,最终明白自己之前希望的富贵名利到头来不过只是一场空,平凡安稳的生活才是人生最大的乐趣。。由于身体的原因,晨曦(闫学晶饰)无法生养自己的孩子,她选择放弃了婚姻,离婚后收养了三个女儿唐果儿(刘丛丹饰)、方小菲(林源饰)和张天爱(周韵茹饰)。在晨曦的精心照料之下,三个姑娘长大了,并且找到了属于她们的幸福。 唐果儿即将和未婚夫邂逅步入婚姻的殿堂,可就在这个节骨眼上,唐果儿的生母忽然现身,希望唐果儿能够陪伴自己度过生命最后的时光。不仅如此,方小菲的公公吴东(张岩饰)竟然正是晨曦的前夫。晨曦遇见了名为张大哲(张磊饰)的男子,以为自己终于找到了人生的幸福。谁知道张大哲的女儿正是张天爱,后者无法接受养母和父亲的这段感情。。