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25 年前
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阿东（欧阳震华饰）在代课期间结识了名为阿红（邵美琪饰）的女子，阿红个性泼辣，两人刚认识的时候因为一些矛盾产生了误会，但随着误会的解除，阿东和阿红之间的距离慢慢靠近，两人渐渐产生了感情，最终走到了一起。 阿东的弟弟阿南（鲁文杰饰）在网络上结识了名为阿兰的女孩，古灵精怪的阿兰一下子就吸引了阿东的注意，令阿东坠入了情网之中。然而，就在他们的感情逐渐升温之时，阿东震惊的发现，原来自己一直认真对待的感情，只是阿兰和好友们打的一个赌，深感遭到了戏弄的阿南愤怒的离开了阿兰。阿东和上司的情人阿喜（陈芷菁饰）在无意之中成为网友，这层关系被上司发现后，阿东遭到了解雇。。不断寻找真爱的女孩娜莉（李诗英 饰）还是给男朋友柳硕（金柱赫 饰）留下一封信后便消失不见。偷偷暗恋娜莉的福南（吴正世 饰）碍于与柳硕的兄弟之情而把这份感情深埋于心。交通女警爱妍（李允芝 饰）刚刚被未婚夫抛弃，只剩下一枚18K戒指以作慰藉。街头混混丙灿（孔行真 饰）从来也不相信爱情，玩世不恭。性格迥异的五位单身男女在找寻真爱的路上波折不断。原本素不相识的都市男女，就这样交织在一段段看似偶然的因缘际会之中，让他们都开始各自重新审视自己的感情。然而发生在他们身上的妙趣故事，又为残酷的现实平添了几分温暖与幸福。
本片翻拍自日本导演内田贤治于2005年拍摄的爱情喜剧《遇人不熟》。。
