影片讲述了小主人公“宝贝”在爸妈分居后,因妈妈工作原因,转学到姥姥家附近学校后发生的故事:“宝贝”妈妈忙于工作,忽视了对他的陪伴,使“宝贝”在陌生的环境里感觉更加孤单,但好在他遇到了一些新的朋友。他们一起在周边闯荡“冒险”,机缘巧合偶遇了自己的音乐启蒙导师……在经历了众多动人心弦的故事后,他们组建了自己的乐队,并参加了迷笛音乐节……。被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇,兩人今次感情突飛猛進,還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對,慫恿他們共諧連理之際,寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事,因為他相信:「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息,醫好了便展翅翱翔,留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎! Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。1976年,美国弗吉尼亚州。担当中学教员的诺玛(卡梅隆·迪亚茨 Cameron Diaz 饰)和在NASA供职的丈夫亚瑟(詹姆斯·麦斯登 James Marsden 饰)过着幸福的生活,他们的事业小有成就,衣食无忧,唯一的不足则是儿子沃尔特(Sam Oz Stone 饰)身染重病,健康每况愈下。随着岁月的流逝,儿子的病情不断加重,夫妇俩渐渐无法负担这巨额的医疗费用。
某个早晨,一辆神秘的黑色轿车在诺玛家的门口留下一个带有红色按钮的盒子。不久,一名脸上留着恐怖伤疤的男人拜访了诺玛。他声称这是一个能为所有者带来幸福的盒子,每按一次,便有巨大的财富入账,与之对应世上就会有某人死去。一方是儿子的巨额医疗费,一方是无辜者的性命,诺玛夫妇将会怎样选择?。