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18 年前
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18岁那年，ROCKY （秦昊 饰） 一连串脱轨的举动，让他和父亲（张国柱 饰） 之间的关系恶劣到极点，惯性自杀更带给家人无比困扰，一次比一次荒唐，医生斩钉截铁断定ROCKY患了忧郁症。
一天，ROCKY走向马路，迎着一辆大巴士，一个女孩子突然冲出来，把他从马路上拉开，从此，ROCKY遇上了改变他生命的女人——MAY （莫小棋 饰），她牵起他的手，鼓励他迎向生命中的每一个挑战。 有了精神力量支撑，ROCKY开始振作，每天抱着美丽愉快的梦想过日子。 老天给了他和MAY再次相遇的机会，然而这一次，MAY的身边却多了一个陈SIR。
为了接近心中的女神，ROCKY到了陈SIR （石修 饰） 的公司，从一个最底层的业务员做起。ROCKY在MAY的鼓励下，从菜鸟蜕变成销售冠军，却忽略了一直在身边默默支持自己的团队伙伴——佳怡（刘诗诗 饰）。
不料公司一场突如其来的变故，让ROCKY从天堂坠入地狱，陈SIR卷款潜逃，甚至带走了MAY，ROCKY要挽回这一切，却被MAY狠狠拒绝，一句话“十年后你仍一无所有”深深烙印在ROCKY的心里。 “在上海举行五万人演讲会”，成了ROCKY向MAY证明自己的誓言，也是ROCKY追求的人生目标！
ROCKY白手创业，四位与他同生死共患难的朋友—行远、国楷、浩哲、佳怡（唐振刚、杨佑宁、朴熙植、刘诗诗 饰） 成了他的事业伙伴，他们各有所长，在不同的领域帮着ROCKY共创事业的高峰，一路辛苦的创业，ROCKY养成了给MAY打电话的习惯，尽管从来没有接通过……佳怡在ROCKY身边，一直支持着ROCKY，她期待着哪天，随着时间的过去，MAY会彻底消失，她会赢得ROCKY的心。 佳怡尽心尽力为ROCKY达成「上海五万人」的目标，却不知道这一切是为了另一个女人……
就在“上海五万人”举办前夜，多年来努力的目标眼看就要实现，ROCKY却收到了MAY的消息！ ROCKY不顾团队所有人的反对，一意奔回家乡见MAY一面……他相信他绝对可以及时返回，顺利创造奇迹……
上海五万人会场，所有人翘首以待，等待ROCKY的出现……。方家老大方剑辉是一名烹饪主持人，成熟稳重的他对两名弟弟多般照顾，因此到三十岁都没有女朋友；老二方剑郎是个娘娘腔的花花公子，纵使有空姐女友天红，但他仍周旋与众多女友之间，后来更认识美艳的Beautiful后引发了一段感情纠纷，郎最终还是浪子回头；小弟方剑笙是个单纯害羞的漫画家，偶然遇上了活泼少女莹莹后发展了一段纯洁的爱情。
一次偶然的电话故障，也让方剑辉认识离婚妇人吴芬芳，两人发展顺利，但却因为帮忙弟弟剑郎掩盖风流债，让芬芳误以为剑辉是个勾三搭四的人，众人决定帮剑辉挽回即将失去的爱情……。
