故事发生在《少年歌行》故事的二十年前,后来成为天下第一的百里东君彼时还是镇西侯府中集万千宠爱于一身的独孙。他虽然有个功夫绝世的父亲和身为温家家主之女的母亲,却不好习武、偏好酿酒。十载之后就能酿出酒中绝品,最后偷了家中的一张地契,跑了几百里来到了柴桑城开酒肆。可一条长街, 却已住满了煞星。只有他,真的是一个认真酿酒的小少年。他因此莫名地卷入了两大家族的纷争当中,在途中意外结识了流浪江湖无父无母的浪客司空长风,和从天启城奔赴而来的灼墨公子雷梦杀,因为感激对方的救命之恩,他决定帮助雷梦杀救出他的好兄弟——被困在自己府内的凌云公子顾剑门…… 这是一个少年英才辈出的时代,再也没有一个时代能超越它。后来成为儒剑仙的谢宣,怒剑仙的颜战天,孤剑仙的洛青阳等,此时都还寂寥无名,他们在等待彼此相遇的那一天,然后,名扬天下。。三个青年来到一家旅馆,他们共同的目的是来香港寻找Karen——一个他们都一直念念不忘的女孩。他们约定,不许登广告,不能依靠任何媒体,谁先找到她,另外两个就自动退出。于是一场游戏,或者说,一个玩笑,从那一天起开始,以爱情的名义进行。每一天,他们在城市街头,在茫茫人海,执着的寻找。一个每天捧着相机,在她可能留连的地方照相,却撞见了一个风一样自由不羁的女孩;一个听信算命的忠告,相信在公车上会遇见他的梦中情人,却恋上女司机身上的味道;还有一个,和一个女警察日日在街头寻找各自的初恋,却情不自禁的相互吸引……随着时间的过去,他们身边都出现了让自己怦然心动的人,他们开始不自觉地接受现实,准备开始新的感情。而爱情就是这么爱和痴情男女开玩笑??就在这时,那个他们一直自以为爱着的Karen终于出现了,三个人的第一反应,都是放开怀中人,狂奔而去,奔向心目中的爱情。但是在最近的一个街口,在与她咫尺之处,三个情种都不约而同的停下脚步,迟疑不前,甚至互相谦让。。