在银行工作剑崎元春(大仓忠义饰),结婚5年有两个孩子。白天他在职场被上司训话要提高业绩,累得精疲力竭,回到家后又被妻子剑崎澪(广濑爱丽丝饰)责骂,每天都过着丢脸的生活。某天,在与当年被称为女神的大学学妹江川沙也佳(泷本美织饰)重逢时,得知了对方当年曾喜欢过自己。就在他因此感到后悔时,他因为在路上收下了陌生男子给的500元硬币而突然穿越回学生时代。透过做出不同的选择,他得到了自己的理想人生 。。宝(李克勤 饰)一直生活于庙街,小时候因为与母亲失散了而被老江湖杨合益收养了。一直受青梅竹马的何喜(叶璇 饰)照顾,两人感情就像兄妹。
一名家庭主妇英(黄淑仪 饰)突然出现在了宝的生活中,并坚称宝就是她当年失散的儿子,令无拘无束的宝不胜其烦。同时英做警察的儿子王文迪(梁汉文 饰)对阿宝十分反感,更因为误会与阿宝成为敌人。这时令宝更加不能接受的是,何喜一直暗恋文迪,宝只好黯然退出。
宝对英的态度虽然比以前缓和了,但英见两名儿子互相争斗,仍十分痛心。这时庙街里有权力之人在作威作福,宝决定带领自己的一众好友与文迪共同与恶势力抗争。。