2003年的大学生梓希(孙艺珍饰)一天收拾房间,无意中发现一个神秘的箱子,里面满载着母亲珠喜(孙艺珍饰)留下的情书,在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜,是一个清纯可爱的少女,与穷学生俊河(曹承佑饰)一见钟情,由于珠喜显赫的家世,令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷,她暗恋着戏剧学会的尚民(赵寅成饰),却一直难以表白自己的爱意。
而巧妙的是,梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗?还是如母亲一般曲折难求?。本片以主人公大卫·布莱恩架车游历美国得克萨斯州过程中所见所闻为主线,透过一个个具有鲜明个性的小人物及发生在他们身上的故事,展示了当地人对于生活和爱情的独特理解。该片值得称道的是将歌舞与写实完美结合,大量旋律优美的乡村民谣、歌曲成为片中最耀眼的亮点,也是导演大卫·布莱恩对电影艺术的创新之举,是一次成功的探索。。