改编自鸭志田一轻小说《青春猪头少年》系列第八卷《青春猪头少年不会梦到娇怜外出妹》。在祈求初恋对象翔子获得幸福未来的十二月过后,不知不觉间咲太也迎来了高中二年级第三学期的到来,能和麻衣在峰原高中共度的校园生活已所剩不多。这时候,咲太那长年热爱看家的妹妹花枫说出没对任何人透露过的秘密:想读哥哥上的高中。这对花枫来说是一大决心,咲太明知这是极为困难的选择,还是温柔地支持着花枫……。在纽约港的对面,自由女神像闪耀着冬日之光。而彼特(杰森•雷特 Jason Ritter 饰)和万迪(杰丝•威克斯勒 Jess Weixler 饰)却在为分手而对饮。当彼特说出那句我爱你时,万迪的眼中闪烁着晶莹的泪花。两个人的爱情往昔历历在目,在曼哈顿的朋友婚宴上,两人相识,并迅速坠入爱河。他们一起逛街、一起购物、一起分享着甜蜜的生活。他们做填字游戏、商议吃中国菜,甚至共同面对可能引发争吵的鸡毛蒜皮。万迪鼓励彼特去大公司应聘,通过温存的话语帮他树立信心。然而,这次失败似乎让两个人的关系也面临难题。他们控制不住自己的情绪,为了厨房琐事大发雷霆,以致闹得不欢而散。万迪怀疑彼特有了外遇,彼特觉得万迪不可理喻。两个年轻人之间产生了分歧,似乎时间是唯一医治的良药……。