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21 年前
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1997年，用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆 饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥 饰）、阿栋（徐伟栋 饰）是自幼长大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺负，阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文 饰）相助。文哥是黑道响当当的人物，当年曾一夜之间横扫油麻地，但却甘心经营一家小水果摊。见识了文哥的义气，阿霆决心拜入其门下，希望早日赚大钱孝敬父母。经过多年的打拼历练，阿霆逐渐成长为足以独当一面的少壮派人物。他代大老板王波（卢海鹏 饰）收账，由此与富家千金Michelle （诗雅 饰）相识相恋。
风光无限的阿霆惹到同门前辈火爆明（林利 饰），不仅遭到残酷毒打，连恋情也出现转机。这一事件促使他的内心世界以及黑道格局发生天翻地覆的变化……。在经历了重重的阻碍和波折之后，悠斗（向理来饰）和青山（盐口量平饰）这对苦命的恋人总算相互敞开了心肺，坦露了感情，两人决定远离生活中的纷纷扰扰，远走高飞。哪知道就在他们决定离开的第二天，青山不见了，就此杳无音信，悠斗再度陷入了痛苦的思念之中。 就在此时，一位名为柴原男子出现在了悠斗身边，他声称自己掌握了青山不为人知的秘密。为了弄清楚恋人失踪的真相，好不容易脱身的悠斗再度回到地下俱乐部重操旧业，同时认识了俱乐部里的新起之秀流花。悠斗回归的决定真的正确吗？青山所隐瞒的过去里究竟发生了什么是呢？。想当年，个子矮小、其貌不扬的杨德财还只是一个进城务工人员，不过凭着辛苦努力，他最终成为某房地产公司的老板，身价过亿。然而许是过于专注事业，又许是他的外貌实在不甚出众，杨德财这些年来一直是孤家寡人，光棍一根儿。未免乡下的老母亲担心，他始终骗母亲自己早已结婚。某天，老太太执意要进城来见见这个儿媳妇，这可急坏了杨德财。
正所谓病急乱投医，杨德财无奈之下找到了婚姻介绍所。老板王承恩见钱眼开，当即命令手下的爱将刘盈袖亲自操办此事。隐瞒了身份的杨德财，在相亲过程中着实闹出了不少的笑话……。
