1999年12月20日,当五星红旗在澳门夜空高高飘扬的那一刻,澳门正式跨入了“一国两制 澳人治澳”的高度自治新时代,回归25载,澳门发展令人瞩目。本片通过多位在横琴和大湾区工作、生活、学习、创业的澳门人,以及从事与粤澳相关工作内地人的故事,展现出合作区的经济产业多元化发展,粤澳居民生活便利化,以及政策改革创新的成功,反映出25年来背靠祖国,粤澳携手发展的成就故事。。故事发生在二十世纪三十年代,懵懂青年鲍勃(杰西·艾森伯格 Jesse Eisenberg 饰)前往好莱坞投奔在那里混得风生水起的舅舅菲尔(史蒂夫·卡瑞尔 Steve Carell 饰),在菲尔的引荐下,鲍勃结识了名为瓦妮(克里斯汀·斯图尔特 Kristen Stewart 饰)的可爱姑娘。活泼健谈的瓦妮很快就令鲍勃坠入了爱河,遗憾的是,瓦妮告诉鲍勃自己已经有了男友。
一日,伤心欲绝的瓦妮找到鲍勃,原来她的男友是一名有妇之夫,后者因为无法下定决心同妻子离婚而决定与其分手。鲍勃温柔耐心的陪伴失恋的瓦妮,随着时间的推移,两人慢慢走到了一起。让鲍勃没有想到的是,瓦妮的前男友竟然正是菲尔,当菲尔下定决心要娶瓦妮之时,瓦妮亦毫不犹豫的离开了鲍勃。之后,失意的鲍勃返回家乡,在哥哥本(寇瑞·斯托尔 Corey Stoll 饰)经营的俱乐部里当差,并在那里遇见了维罗妮卡(布蕾克·莱弗利 Blake Lively 饰),他们结婚生子,一切看起来都是那样的美好,直到有一天,瓦妮和菲尔再度出现在了鲍勃的身边。。1982年秋,云贵高原上的小城,六个风华正茂的少年,他们是一起穿越青春风雨,并肩长大的亲密挚友,但就在这个秋天,命运的河流,却再次狠狠地转了一个弯,惊慌失措的孩子们,能闯过人生的激流险滩吗?。