年逾70的中学校长文泰来(钟景辉 饰),德高望重的他倍受人尊重。他也是家中的一家之主,家中儿子超杰(夏雨 饰)、媳妇美仙(陈秀珠)及三个孙子都对他惟命是从,称他为“太上皇”。
泰来对儿子颇为失望,因为超杰已经五十多岁的人,也没有多大的成就,因此他十分重视对三个孙子的教育。
长孙逸朗(刘凯威 饰)完成大学学业后到了一家大公司工作,正好被调回香港,泰来对这个孙子十分满意,所以他对长孙疼爱有加。次孙逸晞(方力申 饰)刚从大学毕业,虽然积极寻找工作,但始终没得到就业机会。最小的孙子逸清(陈宇琛 饰)刚刚读大学,好动贪玩,也有许多让泰来看不惯的坏习惯,泰来与他极难沟通。
泰来常以过来人的身份,教育孙子们如何处理生活中遇到的大小事。。这边厢,一场浪漫的婚礼让寅次郎(渥美清饰)的终身大事再度成为了家人们关注的话题,每个人都希望善良的寅次郎能够收获幸福。那边厢,远在北海道的寅次郎邂逅了名叫伊美(桃井薰饰)的女子,伊美遭到了坏人的骚扰,也是寅次郎挺身而出,帮助伊美赶走了坏人。 很快,伊美和寅次郎之间就建立起了真挚的友谊,伊美告诉寅次郎,自己即将和未婚夫携手步入婚姻的殿堂,但在这个节骨眼上,她却开始怀疑起了自己对这个即将携手共度一生的男人的感情。即将举办的婚礼并没有带给伊美任何的喜悦,反而令她倍感压力。伊美来到了寅次郎家,在寅次郎家人们的安慰和陪伴之下,她内心的焦躁渐渐得到了抚平。。