本季故事从罗宾(寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰)和巴尼(尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰)的婚礼说起。
时间回到2012的夏天,这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因,泰德(乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰)和女友维多利亚,罗宾和男友尼克,以及马修(杰森·席格尔 Jason Segel 饰)、莉莉(艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰)和儿子一家三口,每个人都非常幸福。马修夫妇忙于照料孩子,其他三对情侣和和美美。然而10月份一到,他们就迎来了传说中的“分手季”。经过一番折腾,巴尼和奎因分手了。不久后,泰德和维多利亚也因为一个不可调和的原因分手了。随后,巴尼宣布和罗宾订婚,这究竟什么怎么一回事……。为报杀妻之仇,凯尔(尚格·云顿 jean-claude van damme 饰)当庭打死了收买法官而被判无罪的凶手。事后凯尔被判终身监禁,羁押于俄罗斯的“科拉瓦维”监狱。这是一座极其腐败的监狱,监狱长不但想法设法从犯人身上搜刮钱财,而且组织罪犯进行格斗比赛来取乐和赌钱,凯尔因抵触监狱长的恶行屡次被关禁闭。面对残酷的现实,为了能够生存下去,凯尔最终参与到这场游戏当中,成为监狱里的格斗王,沦为监狱统治者谋取利益的工具。狱友比利(克里斯·莫伊尔 Chris Moir 饰)的死让迷失自我的凯尔醒悟过来,在室友“野蛮人”的帮助下,他们开始了一项复仇计划……。被解雇的报社女记者安·米歇尔伪造了一封信给报社,署名“约翰·杜伊”(即无名氏),信上表示对这个充满恶瘤的社会充满失望,决心要自杀。报社为此不得不重新聘用了安来调查此事。然而,没想到此事最终引发了一场政治运动……。