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罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方，于是他决定重新联系这些前女友，询问她们当初选择分手的原因。
与此同时，罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次，罗伯从罗拉的朋友口中得知，罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）约会。这让罗伯大受打击，他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安，在他们楼下徘徊。终于有一天，转机到了，罗拉告诉罗伯，她父亲去世了……。1812战争中，英国已经解雇了华盛顿，希望占领新奥尔良，那里的海盗简·拉菲特恋情blueblooded人头马安妮特公开出售他在海盗市场的战利品。但他从不攻击美国军舰。可英国贿赂拉菲特帮助他们呢？能说服美国当局拉菲特他的忠诚吗？将一个安妮特之间的三角恋和漂亮的德国女孩格雷琴（一个海盗名幸存者）带来拉菲特的毁灭？。
