尼爾、湯瑪斯、安德烈3位高中死黨在畢業30週年同學會再次聚首,從輕狂少年郎變成平庸中年大叔的他們,決定重拾往日榮光,一同展開跑趴、灌酒、撩妹的狂歡之旅;起初百無禁忌的哥們旅行,卻因為湯瑪斯女友的17歲女兒莉莉亂入而充滿變數…。丹娜(安娜蕾·提普顿 Analeigh Tipton 饰)孤身一人离开家乡来到繁华的大都市纽约,准备在这里迎接全新的美好生活。丹娜热情,开朗,总是给人一种积极正面的阳光形象,可是没有人知道,在她的内心里时常充满了自卑的情绪,觉得和这个城市、和周围的人格格不入。
艾米(Jade Catta-Preta 饰)和丈夫大卫(尼古拉斯·怀特 Nicolas Wright 饰)是一对常人眼中的模范夫妻,作为丹娜曾经最好的朋友,两人的爱巢成为了丹娜的临时住所。不仅如此,艾米还将大卫的弟弟皮特(杰克·麦克道曼 Jake McDorman 饰)介绍给了丹娜认识,希望能够促成一段姻缘。可是,很显然,丹娜和皮特的第一次约会并不如想象中那么愉快,甚至可以用糟糕来形容,不过,自信的皮特深信,出问题的那一方绝对不是自己。。