本剧改编自藤绪爱的同名漫画,讲述了为将来考虑的三十岁的女职员,被想分手也分手不了的废柴男的魅力迷住,展开了无法摆脱那个沼泽的循环的恋爱,而更高规格的年下帅哥也出现… 描写了真实而令人着急的大人的爱情故事。。车启英(朴诗妍 饰)是一名新闻主播,拥有着姣好面孔的她稳坐当家花旦的交椅,在事业上一帆风顺。然而,她的感情生活却是一片空白。车启英从小生活在破碎的家庭之中,早就丧失了对于婚姻和爱情的信任和渴望,她甚至觉得自己永远都不会想要结婚,也不想生孩子,婚姻对于她来说,不过就是一个会让人越陷越深的漩涡而已。
朴泰然(鲁敏宇 饰)是衔着金汤匙出生的千金大少爷,从小就在母亲的溺爱之中过着衣食无忧的生活,这让的家庭环境让朴泰然的个性十分幼稚,简直如同孩子一般,但他英俊的外表又往往导致他身边桃花不断。这样两个八竿子打不到一起的人,在命运的指引之下相遇了。。阿森和小岚是一对相恋八年的情侣,而他们用以维持感情的方法只有两个字——分手。因为小岚知道只要她提出分手,阿森就会百依百顺的哄她开心,所以小岚也就有了继续得寸进尺的理由。在第99次分手之后,两人终于认定彼此,许下不再轻易分手的承诺,更决心要为未来共同打拼,合理经营一家属于自己的咖啡店。再加上一群好朋友的加入,原本平淡无奇的咖啡店变得热闹了起来。 只不过,咖啡店的成功让阿森和小岚之间的距离越来越远,周围的一切仿佛都在引爆他们的第100次分手。。