2003年的大学生梓希(孙艺珍饰)一天收拾房间,无意中发现一个神秘的箱子,里面满载着母亲珠喜(孙艺珍饰)留下的情书,在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜,是一个清纯可爱的少女,与穷学生俊河(曹承佑饰)一见钟情,由于珠喜显赫的家世,令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷,她暗恋着戏剧学会的尚民(赵寅成饰),却一直难以表白自己的爱意。
而巧妙的是,梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗?还是如母亲一般曲折难求?。阿李(张达明)是一个生活安定的银行职员,在误信朋友投资失败欠下数百万巨债,巴志明(黄子华)卓号"爸爸",一事无成却也总认为自己武艺样样皆能,于是他们二人决定抢劫银行,闹出百般笑话……。美院毕业的明亮,因养母病重放弃了深造机会,替母亲承担起了“红石榴”餐厅。他解决着一系列问题,还将餐厅打造成了品质餐厅。在此过程中,明亮不但实现了自我成长,也为艺术发展积蓄着力量。期间,明亮重逢了独立飒爽的童年挚友古丽娜尔。两人彼此治愈、相互成长,终成为恋人、默契的同路人。。