影片改编自中国台湾作家九把刀的同名半自传小说,以2000年代为背景,描述一段跨越十五年的爱情旅程。故事围绕着男主角镇宇(郑振永饰)和他的朋友们,他们一同经历了青春期的喜怒哀乐,但所有人都对同班的女神善雅(金多贤饰)抱有共同的憧憬。善雅是个气质出众、学业优异的模范生,对于这群男孩来说,她仿佛是遥不可及的梦想。然而,尽管镇宇和善雅在个性与学业成绩上差异甚大,两人却因彼此的独特魅力而建立了深厚的羁绊。。同治末年十月初九,浙江余杭县平民葛品连于家中暴毙。因儿子口鼻流血的死状引起了葛母沈喻氏的怀疑,她认为儿子之死肯定和媳妇有关。儿媳毕秀姑是余杭镇第一美人,长得俊秀水灵,人唤“小白菜”。小白菜嫁给五短三粗的豆腐坊帮工葛品连,成了众人议论的“潘金莲和武大郎”,沈喻氏心中一直为此不安。正好葛品连出事前几天,夫妻俩曾大吵一架,小白菜还扬言出家。沈喻氏越想疑心越重,决定报官验尸,查清真相。仵作不负责任地一番操作后得出结论,葛品连系中毒身亡。小白菜立刻作为第一嫌疑人被押至大堂。。在并不发达的鉴宁市,几家人黑白道的错乱关系相互交叉,血与泪构筑了他们各自的悲剧家庭史。市公安局刑侦大队长与混迹黑社会的权力关系微妙,他时常帮权力捞出打架斗殴而进局子的儿子三枪,同时反对女儿保珍嫁给权家另一个儿子权虎。但是这种微妙的平衡最终被打破,权家覆灭,陆为国立功,女儿失踪,妻子去世。陆的儿子保良从未放弃寻找姐姐的念头,他和结拜兄弟刘存亮和李臣想方设法寻找各种线索,在这一过程中无意让父亲遭到了怀着复仇之心的权三枪的报复。
充满磨难的旅途,结拜兄弟的友情也遭到严峻的考验,所有人都被卷入了命运的漩涡之中……。