布兰克(西蒙·贝克 Simon Baker 饰)拥有一份稳定的工作和不菲的薪水,更让人羡慕的是,他和感情十分要好的女友即将踏入婚姻的殿堂,而就在这个节骨眼上,一封神秘邮件的到来打破了布兰克平静的生活。邮件里,除了列出了101个名字外别无他物,而眼尖的布兰克很快就发现,那些曾经和自己上过床的女人竟然无一例外都被记录在了这101个名字之中,那么,剩下72个陌生的名字又代表了什么呢? 凭借着男人的本能,布兰克带着名单过上了性福的生活,可当他阅尽了各式各样的美女之后,那个叫做妮尔(薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰)的“女魔头”的出现让这整件事情变得复杂起来。。尼克·弗林(保罗·达诺 Paul Dano 饰)是个年轻作家,从小和单身母亲朱迪(朱丽安·摩尔 Julianne Moore 饰)相依为命的他早就忘记父亲的样子,直到一天接到电话,自称他父亲的乔纳森(罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰)被房东赶了出来,找他 借车搬家。天上掉下来个老爸,也是个落魄作家,还带着全部行李,让弗林在室友面前非常难堪。已经流落街头的乔纳森晚上到流浪汉收容所过夜,又恰逢弗林在此打工,几个不自然的晚上之后,乔纳森还是决定避嫌,从此只能到车站或无人工地混上一天是一天,还安慰自己是为下一部伟大小说积累素材。时不时听说父亲凄惨状况的弗林终于决定把他找回来,但此时他连父亲是否还活着都不知道……。影片讲述了男孩秦天分别在高中、大学、毕业季和工作后四个不同时期遇到了四个不同类型的女孩,在与她们交往的过程中领悟了各种人生的道理。让自己从一个懵懂的少年成长为一个有责任感、有担当的男子汉。。