故事紧接着上一集展开,朱尼(迈克尔·奥利弗 Michael Oliver 饰)和养父班(杰克·瓦尔登 Jack Warden 饰)总算化解了他们之间的矛盾,冰释前嫌的两人在富婆拉瓦达(拉瑞恩·纽曼 Laraine Newman 饰)的资助之下决定搬家到一个新的城市生活。很显然,拉瓦达看上了班,而班也有点想要过不用再努力的生活,要命的是,拉瓦达虽然喜欢班,却不能对朱尼爱屋及乌,因为她痛恨小孩到了极点。 朱尼当然不会眼睁睁的看着班中了拉瓦达的魔怔,于是开始想尽一切方法破坏两人的关系。在此期间,朱尼遇见了和自己境遇相似的小女孩崔克斯(艾薇安·舒曼 Ivyann Schwan 饰),两人一拍即合,决定撮合他们的父母。。威尔(瑞安.雷诺兹 饰)的女儿玛雅(阿比盖尔.布蕾斯琳 饰)在学校学习了性教育之后,回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象,虽然她的父母已离婚。
1992年,威尔暂时别离的女友艾米莉(伊丽莎白.班克斯 饰)独自来到纽约发展自己的事业,他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃,可是他的事业却不如想象中顺利。
感情路也是如此,寂寞的威尔跟战团员工艾波(艾拉.费舍尔 饰)、新闻记者夏曼(蕾切尔•薇姿 饰)发展出若有似无的感情,最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。
即使到后来威尔在纽约站稳了脚,有了自己的公司,他还是兜兜转转在这三个女人当中,到底谁是他的真爱?。