社工杜彩薇(林青霞 饰)从事帮助失足青少年工作,在澳门结识了离家出走的少年张天安(吴大维 饰),将他带回香港。天安对彩薇十分倾慕,不顾年龄差距展开追求,彩薇也很心动,虽然顾虑重重,但终于还是答应天安,两人很快谈婚论嫁。在彩薇心中,其实藏着一段失败爱情,那时她还是风华正茂的大学少女,不慎与有妻室的教授张英全(林子祥 饰)坠入爱河,不但饱受非议,还被教授已经怀孕的妻子当面指责,张英全最终承受不了压力选择逃避,还丢了教职,彩薇无可奈何,也对爱情心灰意冷。如今因为天安对爱情重燃希望,彩薇也受到来自上司的压力,只能辞职,一心等待结婚,没想到偶然重遇十分落魄的张英全,继而发现天安的真实身份,让彩薇陷入崩溃边缘……。已近而立之年的于湖新(佟丽娅 饰)悲惨地成为大龄剩女行列中的固定班底成员,前男友的豪华婚礼上她丑态百出,老妈和闺蜜们则主动张罗着给她介绍男朋友。正所谓凡事否极泰来,在爱情道路上受尽挫折的小新终于迎来桃花泛滥的时刻。她先后结识了奢侈品公司总裁林泽丰(杜淳 饰)、海归的金融多金男窦楠(周一围 饰)、林泽丰的弟弟泽秀(萧浩冉 饰)。不管是暧昧还是玩笑,一段段五味杂陈的恋情扑面而来,让这个一向落寞的女孩有些措手不及。只不过感情这种事犹如一团乱麻,剪不断理还乱,小新能否在这场爱情大混战中杀出重围,抱得美男归呢?
本片根据小说《涩女日记》改编。。