30年代上海,电影摄影师沈君初(黎明饰)深爱着自己的女友播音员徐曼丽(范冰冰饰),但因性格内向无法开口向女友求婚。在懊丧中曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中,摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求而懊悔不已,他买了戒指约曼丽见面的时候曼丽被车撞死。君初日后一直生活在对曼丽的思念中。之后出现了另一个女人妻子三三(刘若英饰),但君初并不理会三三。而三三虽深爱着君初,却也无法让他快乐。直到有一天,三三看到了徘徊不去的曼丽,她教给三三如何接近君初让君初快乐……
广播剧结束了,君初听到了曼丽的故事,写了一封信向曼丽求婚,曼丽接到信后飞奔去了约会的地方,就是广播剧故事当中他们约会的南京路口……。影片围绕王大宇、卢琪琪、陆海洋、江美图四个年轻人在社会飞速发展的进程中面临事业、爱情的思考与选择。王大宇与卢琪琪是大学同学,彼此正处热恋之中,卢琪琪沉稳务实,而王大宇在创业遇挫时仍充满激情。与此同时,富家女江美图出现,对王大宇一见钟情展开追求,虽然王大宇面对江美图情感不为所动,仍然不可避兔地让卢琪琪产生误会,而陆海洋的出现,,把四人关系推向复杂....-。