有人自愿失恋,有人被失恋;无论何者,失恋的人都会伤心难过,但因为决定失恋,才能开始另一段恋情,又或者从此不能自拔?导演叶念琛继2015《纪念日》后,再次探究感情的错失!一贯他爱情电影以阿宝作为女主人翁展开故事主线,平凡OL嘉宝(邓丽欣饰)跟男友拍拖多年,一心冀盼跟男友组织家庭,可是男友吊儿郎当把婚姻大事抛诸脑后。嘉宝好姐妹诗婷(麦明诗饰)将嘉宝运程妙算一番,预言嘉宝将会分手收场,可是诗婷却未能预测自己的恋爱运程......。赵炳斗(赵仁成 饰)是一个三流社团的小头目,家中有两个弟妹,母亲身体不好,生活困顿;他在社团里也混得不如意,老大不器重,净派一些当街打架、恐吓收债的小事情,本来应该他接手的游戏厅也被别人抢了功。
炳斗的同窗好友金珉浩(南宫民 饰)是一个不得志的小导演,为了拍黑帮片,找炳斗体验生活;在金珉浩的帮助下,炳斗也和初恋对象姜贤珠(李宝英 饰)重逢,但是炳斗黑社会的身份让贤珠心存芥蒂。
终于,炳斗抓住了一个机会代替了老大,在社团中地位大大提升,他帮助清理拆迁中的钉子户,使社团新开发的房地产项目大获成功,自己也从中分了一杯羹;在他坚持不懈的努力下,贤珠渐渐接受了他的感情,他也答应退出黑社会,过平淡的生活。
金珉浩的电影因为真实而深受好评,炳斗到电影院观看,正是这部电影,改变了二人的生活,事情往不可控制的方向发展。