30年代上海,电影摄影师沈君初(黎明饰)深爱着自己的女友播音员徐曼丽(范冰冰饰),但因性格内向无法开口向女友求婚。在懊丧中曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中,摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求而懊悔不已,他买了戒指约曼丽见面的时候曼丽被车撞死。君初日后一直生活在对曼丽的思念中。之后出现了另一个女人妻子三三(刘若英饰),但君初并不理会三三。而三三虽深爱着君初,却也无法让他快乐。直到有一天,三三看到了徘徊不去的曼丽,她教给三三如何接近君初让君初快乐……
广播剧结束了,君初听到了曼丽的故事,写了一封信向曼丽求婚,曼丽接到信后飞奔去了约会的地方,就是广播剧故事当中他们约会的南京路口……。电视台著名征婚娱乐栏目《爱情魔镜》的制片人袁慧和该栏目主持人郭欣既是生活中的夫妻,又是工作中的搭档。尽管事业蒸蒸日上,但由于两人过于忙碌而忽略了沟通,致使婚姻到了破裂的边缘。外表清纯内藏心机的年轻主持人安怡为了使自己迅速出名,利用媒体制造了和郭欣的绯闻,更使袁慧和郭欣本已危机四伏的婚姻关系雪上加霜。
民航机长陈思伟和女友黄晓雯相爱多年,一心想披婚纱的晓雯却没想到思伟会对婚姻生活疑虑重重,两人之间的误会阴错阳差越闹越深。晓雯赌气参加了电视征婚《爱情魔镜》,深爱晓雯的思伟闻讯试图在直播节目开始前赶到,却万没料到驾驶的飞机在即将降落时发生故障,陈思伟决定冒险迫降。得知消息的晓雯终于明白自己一直深爱着思伟,直播节目眼看无法进行下去。演播现场的突变使袁慧和郭欣这对即将离异的夫妻再次经历考验,最后两人终于感悟,彼此之间险些错过了真爱。。克林特·伊斯特伍德在片中饰演一位现代的猎人,专门追捕警方悬赏缉捕的歹徒。这一次他的盯梢物件是个性懦弱的新纳粹主义分子,不料歹待的同伙竟然把他的小婴儿绑架了去,导致婴儿的母亲急如热锅上的蚂蚁。于是他反过来帮忙歹徒的妻子救回她的孩子,而片名所指的粉红色凯迪拉克轿车就是故事中主要的道具。导演不强调暴力动作场面,反而将本片拍了出了一点喜剧味道,主角的搭档也颇有新鲜感。。