一位画家与妻子分开多年,有一天他意外从母亲那里收到一个手提箱,还有一个从未见过的孩子,画家确信孩子是被富有的外祖母抛弃了。手提箱中还有日记和长信,记录着她第一份工作和年轻时的故事, 当他读完这些,才发现她的故事刚刚开始时,他的儿子安东尼(约10或12岁)试图安慰父亲的沉默和悲伤。。因工作关系钟有诚(梁家辉 饰)需要到大屿山一趟。因台风的关系要在岛内留宿,在这个时候他认识了同样被困的少女慧心(袁咏仪 饰)。二人一见钟情,虽然男的已婚,女的也将会在两个星期后结婚,仍挡不住他们的爱火。有诚跟慧心深知他们是无法摆脱家中的一切相守到老,但又觉得对方的聆听是自己心灵的一种解放,便决定每年的这天都来这个小岛相聚。之后无论天雨天晴他们都会重回旧地共渡良宵。期间他们因为有诚的儿子发生过误会,也共同迎接了慧心腹中的孩子出生。直到第二十一次相聚,有诚告诉慧心他的妻子已决定举家移民,这可能是最后一次的相聚……。