被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇,兩人今次感情突飛猛進,還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對,慫恿他們共諧連理之際,寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事,因為他相信:「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息,醫好了便展翅翱翔,留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎! Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。故事发生在十九世纪的俄罗斯,身为高官卡列宁(拉尔夫·理查德森 Ralph Richardson 饰)的妻子,安娜(费雯·丽 Vivien Leigh 饰)却在一次偶然中和伯爵沃伦斯基(基隆·摩尔 Kieron Moore 饰)坠入了情网,一心追逐内心感情的安娜不顾伦理道德的约束,开始了与沃伦斯基的同居生活。尽管安娜百般要求,但卡列宁依然拒绝了她的离婚请求,不仅如此,卡列宁还从安娜身边夺走了她心爱的儿子,禁止她们见面。
不久之后,安娜怀孕了,而噩梦也就此开始,流产、酗酒、药物依赖,接连而来的打击让安娜坠入了人生的谷底,但真正令安娜崩溃的,却是沃伦斯基对她日益冷淡的态度。最终,在沃伦斯基的背叛和社会舆论的压力之下,走投无路的安娜在铁轨下结束了她年轻的生命。。为了保护自己的家人,一名警探掩盖了一桩谋杀案。但他的搭档却怀疑有人捣鬼,致使他身陷一场事关职责的危险游戏。。