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12 年前
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在一场婚礼上，Jimmy（克里斯·吉尔 Chris Geere 饰）被扫地出门，狼狈之时，他遇到了一个漂亮的女孩Gretchen（阿雅·卡什 Aya Cash 饰）。但这绝不是传统意义上的浪漫相遇，Jimmy自私毒舌，Gretchen不羁浪荡，一个是卖不出书的过气作家，为人刻薄，在前女友婚礼上捣乱报复；一个是管理着一支乐队的经纪人，小毛病坏习惯一堆，私生活一塌糊涂。他们都不认真对待男女关系，都不想开始长久的感情。然而，以为绝不会再爱上别人的Jimmy和Gretchen，在一夜情之后，二人关系朝着他们无法控制的局面发生变化。
另外，故事还围绕着Jimmy的室友以及Gretchen的闺蜜展开，四个人都充满了缺憾和烦恼，他们各有各的生活要面对，但命运将他们紧紧联系在一起。。商界精英马波罗少年得志，事业上身居高位，挚友兼助理程恭鞍前马后地打点一切，爱情上有大美人金姗姗相陪，千金散尽只为博女友一笑。可现实很快就打了他的脸，在一次所负责的大项目失利后，马波罗失去了工作，甚至连好友程恭、杜嘟和女朋友金珊珊都与他断绝了来往。马波罗在河边决定轻生的时候遇到了杨总，杨总的一番话让马波罗绝地逢生，开始反思自己曾经的所作所为，并重新开始努力积极地奋斗与生活。。
