1920年代,贫苦农民沈川儿带着年仅6岁的女儿若男(朱晨迪)来到大上海投奔亲友巧珍(曹翠芬),期望能在遍地黄金的十里洋场谋得一份口粮,经人介绍成为一名车夫后,他拼命挣钱供爱女读书,却还没在上海站稳脚跟就含泪离开了爱女,孤苦可怜的若男被巧珍收养。
成长中,若男尽其所能学习谋生的本领,表现出顽强的毅力和韧性;长大成人,若男(李羚)则竭尽全力支撑家庭,不惧生活的任何挑战——在好心人的帮助下,她从裁缝店的学徒做起,白手起手创建了自己的事业。而由于时局动荡,她与阿祥(谢园)、黑皮(何伟)的爱情故事,也同她起起落落坎坎坷坷的事业一样,扑朔迷离让人心惊。。道格是个无聊的住家男,工作之余百无聊赖还要被儿子看不起;鲍比辞掉工作一心想当作家,但是毫无进展还遭老婆整日奚落;杜德利是个软件工程师,标准极客宅男,因为不敢和女人讲话一把年纪还没有女朋友;伍迪风流半辈子,如今公司面临破产,名模老婆也要离他而去。四个老友,带着各自的中年危机,在伍迪的建议下开始了一次哈雷摩托旅行,他们穿皮衣、绑头巾、做起不像样的“逍遥骑士”打扮,开始穿越新墨西哥州,试图在状况百出、不计后果的旅行中,重新找回失去的自我、久违的激情乐趣,了却今生遗憾……。