里昂(大塚刚央配音)本是平凡的男生,却在机缘巧合之下转生进入了一款乙女游戏中,在这个游戏里,世界对男性非常不友好,超过20岁还没有成家的男人,会被嘲笑和轻视,甚至有可能影响到他们的仕途。幸运的是,里昂在现世的时候好巧不巧的帮妹妹攻略过这款游戏,凭借着自己的记忆,里昂决定一边保持着自己的路人身份,一边在这个严酷的世界中奋勇求生。 刚正不阿善良坦率的奥莉薇娅(市之濑加那配音)、出生高贵性格直率的安洁莉卡(菲鲁兹·蓝配音)、外表可爱但性格十分腹黑的玛丽艾(佐仓绫音配音),随着里昂地位的越来越高,他和这些游戏中的主人公之间的距离也不可避免的越来越近。。苏菲·霍尔(阿曼达·塞弗里德 Amanda Seyf 饰)是《纽约客》的调查员。她的未婚夫维克多为开餐馆忙碌着。他们来意大利的维罗纳旅行。不过,维克多却醉心于品尝美食,对她疏于照顾。两人感情因此矛盾丛生。苏菲闲逛到许愿墙下,发现很多人给朱丽叶写信。她很好奇,尾随取信的 妇女,发现有四位女士扮演朱丽叶,回信解答情感问题。苏菲被感动了,决定加入她们的队伍。她读到一封50年前的来信:克莱尔·史密斯(瓦妮莎·雷德格瑞夫 Vanessa Redgrave 饰)讲述了一段留有遗憾的当年情。苏菲用心地回了信。没想到,某天,老人的孙子查理(克里斯·艾根 Chris Egan 饰)找上门来。她这才了解,老人读了她的信,决定重拾真爱。但查理觉得这很荒谬。在争执中,三个人共同踏上了寻爱之旅……。