故事发生在明朝年间,李寻欢(关礼杰 饰)因为身怀绝技而受到江湖中人的敬仰,渴望自由自在不受束缚的生活的他却往往因为一副侠肝义胆而身陷麻烦的漩涡之中无法自拔。李寻欢深深的爱着林诗音(关宝慧 饰),却因为一场意外的发生将爱人托付给了好兄弟龙啸云(陈捷文 饰),就这样,林诗音成为了龙啸云的妻子。
情路的坎坷让李寻欢选择了放浪形骸的生活,在此期间,他结识了古灵精怪的孙小红(黄小燕 饰)和正直勇敢的阿飞(钱嘉乐 饰),三人之间结下了极为真挚的情谊。让李寻欢没有想到的是,自己深深信赖的龙啸云竟然企图对他栽赃陷害,不仅如此,龙啸云和林诗音的儿子龙天赐(邓兆尊 饰)也将李寻欢视为仇敌。。阿齊、阿春和上海離鄉背井來到臺北讀書,大學畢業後便一起待在這座城市。三人住在一起,生活充滿著音樂、電影和菸味,看似過著令人稱羨的藝術家生活,實際上他們只是三個迷惘的魯蛇,沒有工作、沒有方向,更沒有未來。他們在臺北處處失意、處處碰壁,成天想著要離開這座城,而離開後人生是否就能豁然開朗?。刚毕业的女孩夏茉在一家大型广告公司面试的经历,和面试过程中对大学的回忆。
夏茉没有太多工作经验,大学学习的是金融,却因为自己的兴趣爱好,去了一家大型的广告公司面试,和大多数毕业生一样,面试时也遭到了面试官的刁难,也见到了久未谋面的伯秋。面试官的第一问,让夏茉想起了自己的大学四年,想起了刚入学的自己,想起高中时对大学的憧憬和真正入学以后的大学生活,那些脑洞大开的幻想和现实的差距;HR伯秋的第二问,是要求夏茉在15分钟之内提出一个情人节套餐竞标广告的创意;夏茉想起了自己最好的两名姐妹,仗义美艳的晶晶,和文青嘴碎的小纹,也想起了自己大学时对徐东阳穷追不舍的狗血恋爱。而在追求徐东阳受挫后,夏茉就在晶晶唱歌的酒吧认识了眼前的面试官伯秋,伯秋是晶晶的朋友,大夏茉近十岁,对夏茉无微不至的爱护,让夏茉坠入爱河,同时也成为那时周围很多同学茶余饭后的话题,却让夏茉充满动力;但在一次考试前,小纹发现了伯秋和妻子逛街,告诉了夏茉,夏茉才知道自己是小三,和伯秋分手后接着跑去酒吧质问晶晶为什么不告诉自己,理论中三姐妹大吵一架,宿醉和好,三人同时错过了第二天的考试......夏茉边思索着广告创意,边回想着四年象牙塔的时光,还有那些不靠谱却美好的记忆。面试结束后没几天,夏茉接到了面试通过的电话,可她却犹豫了。