Will Keane(理查·基尔 Richard Gere 饰)是纽约的钻石王老五,年近50的他极具男人魅力,用微笑和交友令自己的财富一直翻倍,而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手,周而复始。直到他遇到了19岁的女孩儿Charlotte(薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰),她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 她在他的饭店举办20岁生日会,他赠她最好的洋酒;知道她最爱设计帽子,便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子,到了当晚却携她出席;他们很快发生关系,他如同往常一样,想在翌日跟她摊牌,没想到她直接说她知道这个结果,但他不用担心她会纠缠他,因为她只剩下一年的生命。 患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母,跟随着酗酒的祖母长大,一直孤独,直到遇见了Will;而当年...。艾利克斯(马提亚斯·施维赫夫 Matthias Schweighöfer 饰)个软弱而又怯懦,女友卡罗琳(马维·霍比格 Mavie Hörbiger 饰)在怒斥其根本就不是一个真正的男人之后选择了离他而去,艾利克斯亦只能暗自伤心。事后,艾利克斯痛定思痛,决定重新学习,如何成为一名真正的男子汉。
砍树、喝酒、在酒吧泡妞,当艾利克斯逼迫自己去做这些自己根本就不喜欢做的事时,等待他的结果只有失败。某日,艾利克斯遇见了名为内尔(西贝尔·凯基莉 Sibel Kekilli 饰)的年轻女子,内尔的温柔和善良深深吸引着艾利克斯,他觉得自己重新坠入了爱河。然而,就在这个紧要关头,艾利克斯软弱的性格再度发作,面对所爱之人,他能够鼓起勇气,去做那个真正的男子汉吗?。