故事发生在1940年的朝鲜京城,郑素律(韩孝周 饰)是当时最有名的歌妓,她拥有美艳的容貌和出色的才艺,是风流才子们千金散尽都想要共度春宵的存在。徐妍熙(千玗嬉 饰)是郑素律从小玩到大的好友,同时和郑素律一样亦是一名歌妓。歌妓外表风光无限受万人追捧,实际上却是个充满了艰辛和苦楚的职业,两姐妹在一起相互扶持陪伴,彼此之间情谊十分深厚。
金允宇(柳演锡 饰)是一名流行作曲家,在当时深受大众的喜爱,一次偶然之中,郑素律听到了金允宇新创作的一首歌曲,十分喜爱,想让金允宇把这首歌献给她来咏唱,然而,在金允宇的心中,能够完美诠释自己歌曲的人,却是名气不如郑素律的徐妍熙。。本剧是以HY的名曲《366日》的世界观为灵感而创作的宏大爱情故事,讲述了28岁的雪平明日香参加高中同学会的时候与曾经喜欢的同学水野遥斗重逢。在两人得知他们当时是互相暗恋之后,决定在时过境迁的12年后开始交往,但有天遥斗遭遇了意想不到的悲剧,陷入了昏迷的重病中。明日香陪在没有醒来的他身边,想起了那些已经遗忘的遥斗和同学们的往日时光…。