美女安蒂(凯特•哈德森饰)是一家时尚杂志的专栏作家,负责撰写“恋爱指南”之类的情感文章。某天,主编给她派了一个棘手的任务:搜集怎样甩掉男人的第一手资料。因此,安蒂必须在十天之内找到一个男朋友,然后再甩掉他。
安蒂看上了在广告代理公司工作的本杰明(马修•麦康纳饰),磨刀霍霍,准备实施她的计划;谁知道,本杰明是一个典型的花花公子,游戏人间的他正在和老板打赌:十天之内让一个女人彻底爱上他。
干柴烈火,一拍即合,他们开始了真真假假的爱情游戏。。两个性格对比鲜明和出身背景全然不同的女孩,在她们十一岁时偶然于大西洋城的度假海滩相识,从此发展了一段延续三年的友情。贝特·米德勒是一名劳工阶层出身的纽约犹太人,为人热情而自负,终日梦想着要在娱乐圈中出人头地。芭芭拉则是三藩市的社交名媛,聪明漂亮又富有,但是在恋爱和婚姻中也遭遇到不少挫折。两人透过书信往还,一直分享着对方的悲与喜,也建立了比亲姊妹还深的感情。然而她们终有一天也受到了友情的考验。。一位美国导演带着自己第一部长片来到了马耳他,遇见了五年前分手的西班牙女友。还相互爱着对方的两个人一边游览马耳他的美丽风光,一边为着不确定的恋人关系而苦恼……。