人到中年,夫妻感情不睦的董大宝十分想逃离日复一日的柴米油盐,在和兄弟们一次次的交谈中,他开始无比怀念自己曾经为了爱情而放弃的音乐梦,也开始为自己的选择感到后悔,一次意外,他穿越回十几年前,为了不让少年的自己重蹈覆辙,甚至不惜棒打鸳鸯,撮合爱人和情敌,只为将他“拉回正途”,一心搞音乐。但当他们终于圆梦站上舞台,看着台下情敌向自己未来的爱人表白时,董大宝终于幡然醒悟,悔恨莫及……。英俊帅气的康纳•米德(马修•麦康纳 Matthew McConaughey 饰)是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师,崇尚自由的他游走各色美女之间,却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时,“挥一挥衣袖,不带走一片云彩”。潇洒至极,乐在其中。与游戏人间的哥哥不同,康纳的弟弟保罗(Breckin Meyer 饰)则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼,当然对他来说,这也许又是另外一段(或者几段?)艳遇的开始。然而,事情的发展却出乎他的意料,他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔(迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰),接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”,在这一过程中,康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西…。十几岁的达拉斯·爱德华兹和他那些被遗弃的朋友们正在探索南加州一系列神秘、超自然事件背后的意义。