特里普(马修·麦康纳 Matthew McConaughey 饰)是个标准规格的王老五,虽然不再是二十多岁的翩翩美少年,却不失成熟男子的魅力,成功的事业和不赖的长相一应俱全。但他几乎和男女私情绝缘,整天喜欢在家中和父母混在一起,成为情感上的“啃老族”。 这当然让父母着急。两老为了帮儿子早点拍拖结婚,想尽各种点子。在发现特里普似乎对金发碧眼的美女十分感兴趣时,他们的好主意便成型了——他们找来一名叫波拉(莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker饰)的美女,让她完成任务给她报酬,目的就是:让特里普发现异性的吸引,从此计划恋爱的事儿。怎料,特里普在迷人的波拉面前不堪一击,防线瞬间崩溃,堕入情网。这不仅令波拉也有点情迷意乱,还印证了“计划赶不上变化这句老话”……。这时瓦克斯曼(伍迪•艾伦 饰)的事业并不如意,生活有点潦倒。他常常想起当年自己的风采,那段峥嵘岁月里他曾得过两届的奥斯卡奖。他拼命在无奈的生活中挣扎,幸好有前妻艾丽为他推荐,有机会执导一部新电影。
出资拍片的人正是艾丽的男友,但瓦克斯曼对这位大老板的身份感到十分不满。但为了能重新振作,再次冲击电影界,瓦克斯曼还是作好出击的准备。可是当一切都准备妥当的时候,他无端失明了,他又如何能导演好一部电影呢,疾病却不能阻止瓦克斯曼前进的步伐,他要隐瞒病情,把电影拍完。到头来,老板兼情敌又会否知道他的秘密呢?。