20世纪70年代,联邦调查局警探约翰·康纳利(乔尔·埃哲顿 Joel Edgerton 饰)招揽波士顿的爱尔兰裔黑帮头目詹姆斯·巴尔杰(约翰尼·德普 Johnny Depp 饰),为其提供黑帮线报,以联手铲除双方的共同敌人——意大利黑帮。康纳利则对巴尔杰的犯罪勾当睁一眼闭一眼。巴尔杰趁机将他建立的“冬日山岗帮”坐大,从贩卖毒品到倒卖军火无恶不作,成为波士顿史上势力最浩大、最危险的黑帮组织。影片根据纪实文学《黑弥撒:FBI和爱尔兰黑帮不光彩合作的真实故事》改编。。這是一部關於台客兄弟情的紀錄片,也是一則關於人生如何成長、如何失落、如何面對自我的紀錄片。在橫跨十年的拍攝時間裡,導演以戲謔、黑色幽默的方式描述每位主角不同的際遇,生命的厚度在影片裡悄悄地展現著。 導演黃信堯這麼說:「在拍攝他們的同時,我覺得也藉此找尋自我,不能說是人生的答案,而是人生的方向。」。影片讲述了男孩秦天分别在高中、大学、毕业季和工作后四个不同时期遇到了四个不同类型的女孩,在与她们交往的过程中领悟了各种人生的道理。让自己从一个懵懂的少年成长为一个有责任感、有担当的男子汉。。