桃姐是侍候了李家数十年的老佣人,把第二代的少爷罗杰抚养成人。罗杰从事电影制片人,五十多岁了仍然独身,而桃姐也继续照顾罗杰,成为习惯……一日,桃姐如常到街市买菜,回寓所煲汤、做好满桌的饭菜,在等待从内地出差回家的罗杰,桃姐看着窗外的街景打发时间,不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院,桃姐是中风了!一边手臂不能活动自如,必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。
罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院,期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥,桃姐出院来到老人院,环境陌生,院友怪异,桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐,主仆闲话家常一如母子,仍保持互相揶揄调侃习惯,桃姐嘴硬心甜,院友羡慕。
罗杰特意带桃姐参加电影首映礼,桃姐首次刻意打扮准备,取收藏已久的名贵衣服出发赴会;首映礼上桃姐大开眼界,更终有机会见到电影明星,桃姐感叹自己有生之年已然无憾……。故事发生在昭和21年的初夏,第二次世界大战刚刚结束,大地被战争折磨的满目疮痍。在炮火中不幸成为了孤儿的奥原夏(广濑铃饰)被善良的柴田(藤木直人饰)带到了北海道,柴田是小夏父亲的战友,他们之间曾经许下了约定,如果有一方战死了,那么另一方将要背负起照顾对方家人的责任。 就这样,小夏开始了寄人篱下的生活,柴田的父亲是一个嘴硬心软的男人,虽然嘴上说着小夏是个不吉利的孩子,但是在生活中还是对她诸多照顾。一次偶然中,小夏邂逅了名为山田承阳的男生,他过人的画技深深的吸引了小夏,为她开启了新世界的大门。小夏开始对绘画产生了浓厚的兴趣。。