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22 年前
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为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼•戴普 饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底。为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔•帕西诺 饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据。
然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼极少和妻女见面，家庭生活濒临崩溃。
此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异己，掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“忠”或“奸”的抉择。。裴洛塔白天在保险公司上班，但他一心想快速致富，满足自我和女友朵乐莉的血拼需求而沉溺牌局，但他衰神缠身，欠赌场老大一屁股债。最后终于触及老大的底限，对他下达10天内还清借款的最后通牒！于是被逼到绝境的裴洛塔，竟然将脑筋动到即将在巴西足协总部展出的纯金胜利女神杯头上…。
