1950年,咏春派一代宗师叶问(黄秋生 饰)与妻子张永成(袁咏仪 饰)带同儿子叶准到澳门生活,继而到香港谋生。一次较量,梁双(洪天明 饰)甘拜下风,并拜叶问为师。其后,叶问先后收了李琼(蒋路霞 饰)、陈四妹(钟欣桐 饰)、邓声(陈小春 饰)、汪东(周定宇 饰)、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮(周楚楚 饰)一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗,四处与其他门派“讲手”,经常需要叶问调解。某夜,工友们与梁双在天台开会起冲突,叶问出手制伏众人。另一方面,邓声沉迷名利,与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义,邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年,九龙城寨由江湖中人地头龙(熊欣欣 饰)统领,经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天(卢伟光 饰)的狮队胜出,好让地头龙操控比赛结果。比赛当天,魏霸天偷袭吴忠(曾志伟 饰),叶问出手救助吴忠,击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。单子飞(胡军饰)的妻子早年不幸病逝,留下一个可爱的女儿单单(金晨饰)由单子飞一手拉扯养大。如今,单单已经长成了亭亭玉立的美丽少女,在香港念书深造,她是父亲心头的骄傲。某日,单子飞突袭香港,震惊的发现原本在念哲学系的女儿不仅早就被学校开除,还当起了红酒吧的老板娘。 愤怒的单子飞将女儿强行带回了家,关在房里,立下二十二条家规,全方位的掌管和控制了单单的生活。一场意外的发生让原本生活富足的单子飞沦落到了一无所有的境地,被迫带着女儿回到了乡下,办起了养鸭场。在乡下,单单和曾经的小学同学明门(牛骏峰饰)重逢了,两人之间碰撞出了爱情的火花。。故事发生在1982年。退休建筑工人葛全德师傅倡议组建了街道知青建筑队,又带领青年们承包了一座居民住宅楼的修建任务。市公安局局长的二儿子高振武和他的铁哥们儿小胡子等人也在这个建筑队工作。这些人流氓成性,整天惹事生非,经常不上班,发工资的时候倒一个都不少来。因没完成承包定额,队里决定每人少发五元,高振武一伙又大闹起来。葛师傅实在气急了,仗着自己有一身好武艺,他狠狠地把这些家伙教训了一顿。葛全德一家四口,老伴儿善良、贤慧。儿子玉龙诚实、耿直,在酱油厂当工人。“文革”中,原商业局局长许维昌下放到他们厂“改造”,因干重活,病倒在地,玉龙不避嫌疑将他送到医院抢救。于是,玉龙与许局长的女儿许晶晶相识,他们成了挚友。后来许维昌父女去了干校,玉龙与晶晶分别多年。如今,许维昌官复原职,父女又回到这个城市,玉龙和晶晶确定了爱情关系。好景不长,玉龙的朋友看见晶晶最近经常和一个“小白脸”男人进出高级宾馆,立即告知玉龙。玉龙追到宾馆,看见晶晶和那男人竟然同住一室,气得差点儿昏过去。他痛苦地离开宾馆,来到海边徘徊……。