战败后的日本,真田(志村乔饰)是名喜欢喝酒的贫民社区医生,他擅长治疗肺结核。一天黑社会头目松永(三船敏郎饰)由于手上受伤找他治疗,谁知被真田看出了肺结核的症状。他劝松永去照X光检查一下,可松永不愿接受自己生病的事实,反而大骂真田一通并争执起来。但是松永回去以后症状越来越严重,拍片后证实确实是肺结核,嘴上逞强的他还是接受了真田的治疗。
然而,松永的黑社会大哥冈田(山本礼三郎饰)从监狱里出来,他逐渐取代松永在黑帮里的位置并拥有了一切,病入膏肓的松永只能孤注一掷……。恋爱超过一次的人,分了手的人,属于过去的人;毕竟都是我们爱过的──《前度》。刚从外地回港的陈均平(陈伟霆 饰)及其现任女友阿诗(诗雅 饰),在机场巧遇前度女友──周怡(钟欣桐 饰)。周怡与旅行作家阿树(周俊伟 饰)正准备出发前往长途旅行,却发生争执闹至分手。为这次旅行而下定决心辞职、退掉公寓的周怡,一时无家可归,获对她念念不忘的陈均平和其女友阿诗收留。周怡前往二人的新居暂住,发现眼前追求物质生活的陈均平,早已不是曾经拥有梦想,一起共渡患难的陈均平。唯一不变的,是陈均平对周怡这位曾经分分合合,纠缠多年的前度思念如昔,始终没有放下过。
短短两天内, 面对新居中熟悉的一事一物,处处勾起周怡与过往前度的回忆,30小时,回顾六年来的爱情游历。
在和陈均平分手后,她遇上为她治疗失恋情伤的医生(杜汶泽 饰),也爱过刺激浪漫的古惑仔阿升(向佐 饰),有些人在她生命中仅短暂停留却刻骨铭心,有些人守候在身边却浑然不觉,就像陈均平的死党阿苏(曾国祥 饰),见证着周怡与陈均平的几度复合与分手,只是默默地以朋友的身分守护着二人。
每一次分手都是遇上下一位的机会,每一次错误结合令大家成为“前度”。可是周怡与陈均平又再共处一室,连番斗气却又极具默契,明明关系亲密却又刻意保持距离,二人曾经相爱的证据一一涌现,多年来纠缠累积的思念瞬间爆发……。