现实与想象总是有很大差距。梁致远走出校门踏入社会后,感到社会上人际关系的复杂,人与人相处仿佛在演戏,永远不知道对方说的哪句话是真的,只能小心揣测别人的心思。在同事的撮合下,他认识了八面玲珑的许小曼,两人刚好形成性格上的互补。不久,他们双双坠入爱河。许小曼也时常开导不能与时俱进的梁致远,但他天生书呆子气,根本听不进去,最终二人分道扬镳。
梁致远与许小曼分手后,失落而消沉,他只能重新独立面对这个复杂的社会。最终,他默认了当今生存的游戏规则,反而得到提拔重用。待一切适应后,他不由想起了许小曼当初的谆谆教导,但为时已晚。。顾氏集团的千金顾安安突遭家庭变故,母亲离奇坠崖陷入昏迷,而嗜赌成性的父亲叶霆锋亦企图霸占顾家的全部财产,顾安安此时为了保住家产决定嫁给霍家大少爷霍司文,却在霍家认识了霍家不受重视的二少爷霍司霆,二人决定达成同盟,在这一过程中,一场禁忌之恋也在豪门大宅中悄然发生……。