这一季的故事依然围绕着五位主角展开。相恋9年的马修(杰森·席格尔 Jason Segel 饰)和莉莉(艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰)终于决定结婚,在他们为婚礼筹备忙得不亦乐乎时,准新娘莉莉却忽然一声不吭独自跑去旧金山学艺术,马修只好取消婚礼。三个月后莉莉重新回到纽约,想要和马修重修于好,伤透了心的马修是否原谅莉莉? 另一方面,互有好感的二人——泰德(乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰)和罗宾(寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders饰),在经过种种事件、多番波折后,终于了解自己真正的感情,于是二人决定在一起。而花花公子巴尼(尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰)依旧享受着他的单身汉生活,但在其他方面他却保持神秘,泰德等四人发现他们其实并不了解巴尼,于是都开始对巴尼好奇起来……。忠男(岸谷五朗饰)在老同学世一的出租汽车公司里工作,忠男是个身无长技的男人,满脑子想着的都是怎么泡妞。忠男喜欢上了在母亲所经营的酒吧里打工的女孩柯妮(鲁比·莫雷诺 Ruby Moreno 饰),导致母亲和柯妮之间的关系非常的紧张。一心二用的忠男最终招致了柯妮的厌恶,同时自己的工作也弄得一团糟。 为了躲避忠男, 柯妮辞去了酒吧的工作,逃到了另一家店中,哪知道忠男猛追不舍,设计让柯妮丢掉了工作。而他驾驶着一辆车等在店门口,从店里失魂落魄走出来的柯妮顺理成章的坐上了他的车,两人的目的地是东京。。