当朝棋高手范西屏(程皓枫饰)虽棋艺高超,却不懂自身经营。这天,他应好友袁枚(卢勇饰)之邀参加其举行的游园会,算是大开了眼界,袁枚利用其智慧,轻而易举地赚到大把银子。袁开导他做人不能太死性,要把才艺变成财富才能体现人生最大价值。袁派女弟子席佩兰(孟霞饰)培训范西屏,而范也头顶棋圣的光环与各路高手对弈,财富滚滚而来,但他不为所动,偏偏看中了他的心灵调教师席佩兰。然而天不遂人愿,席佩兰嫁了他人,犯了花痴的范西屏大病一场,他开始厌恶这种拿人格和棋艺换钱财的行径。回归本真的范西屏开始追求敢爱敢恨的阿娇(刘凯菲饰),忌料佳人已名花有主……。刘健一(金城武饰)是新宿歌舞伎町的混混,身为台湾与日本人的残留孤儿,混血的他被叫作半唐番,不为社会所容纳。歌舞伎町有着上海帮、福建帮、北京帮、台湾帮等,各方力量形成复杂的角力形势。年关将至,似乎是因为健一的前度拍档吴富春(椎名桔平饰)返回歌舞伎町,他因杀死元成贵(曾志伟饰)的手下而逃亡,元成贵遂限令健一在三日内交出富春,否则二人便只有死路一条。此时左藤夏美(山本未来饰)出现,她称与有过节,为了活命甘愿出卖一切,健一被她吸引。富春终于现身,偷袭元成贵的情妇黄秀红的夜总会“上海滩”,令健一陷入绝境。所有人都劝他离开歌舞伎町,但真相并不是那么简单,命运并没有眷顾二人……。