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8 年前
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经常虎头蛇尾的富二代Alan隔天要为朋友出庭作证，但当晚Alan仍然出席好友Wendy为自己安排的生日派对。Dino的代表担心Alan明天失场，于是威迫利诱其宅男师爷Chris跟着Alan，以确保Alan翌日能够准时出庭。Chris正需要投资的老友Sam亦趁机认识有钱人，开始与Chris并肩而行。一夜之间，各人走访多个狂欢派对，中医女酒保Cherry则为他们化险为夷。。这是一个现代版的《罗密欧与朱丽叶》。两个家族都以开披萨餐馆为生，他们从很久以前就一直不和，如今又成了商业上的竞争对手，更是水火不容。不过两家的儿女却陷入了爱河，面对重重阻碍，最终两人还是有情人终成眷属。。Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快发生关系，他如同往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。 患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母，跟随着酗酒的祖母长大，一直孤独，直到遇见了Will；而当年...。
